ДІОКСИНИ — велика група поліхлорованих сполук з близькою структурою та хімічними властивостями. У цю групу входять трициклічні ароматичні сполуки — поліхлоровані дибензо-п-діоксини (ПХДД) і поліхлоровані дибензофурани (ПХДФ). ПХДД (І) — трициклічні ароматичні сполуки, які складаються з двох бензольних кілець, з’єднаних атомами кисню, атоми водню яких можуть бути заміщені атомами хлору, кількість яких доходить до 8. Загальна кількість можливих ізомерів — 75.
(І)
С12Н (8 — n) ClnO2
ПХДФ (ІІ) — трициклічні ароматичні сполуки, які складаються з двох бензольних кілець, з’єднаних одним атомом кисню, атоми водню яких можуть бути заміщені атомами хлору, кількість яких доходить до 8. Загальна кількість можливих ізомерів — 135.
(ІІ)
C12H(8 — n) ClnО
Таким чином, термін «діоксини» поєднує 210 хімічних сполук.
Д. є високотоксичними та високостабільними домішками деяких пестицидів і промислових хімікатів, які утворюються при синтезі цих сполук, а також у результаті різних технологічних процесів і повсякденної господарської діяльності (металургійна промисловість, целюлозно-паперове виробництво, нафтопереробка, вихлопні гази транспортних засобів, знезаражування питної води молекулярним хлором, побутові печі, спалювання сміття). У природі вони не наявні й ніколи технічно не використовувалися. Найбільшу токсичність мають 17 ізомерів (конгенерів) ПХДД і ПХДФ, у яких замісники атомів водню, зв’язаних з атомами вуглецю бензольних кілець (атоми хлору), разом з іншими положеннями повинні перебувати у 2,3,7,8-положеннях бензольних кілець. Найвищу токсичність має 2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-діоксин (2,3,7,8-ТХДД). Токсичність 2,3,7,8-ТХДД перевищує токсичність ціанідів, стрихніну й кураре. 2,3,7,8-ТХДД — дрібний кристалічний порошок білого кольору, без запаху, стійкий до дії кислот і лугів, сильно сорбується на різних поверхнях, практично нелеткий (Tпл —305 °С, тиск пари 5,79·10–5 Па), легко диспергується (тобто переходить у повітрі в суспендований стан). У воді 2,3,7,8-ТХДД практично не розчиняється (19,3 нг/л, 22 °С). Слабко розчиняється в рослинних оліях. Розчинність в органічних розчинниках дорівнює (мг/л): в о-дихлорбензолі — 1800, діоксані — 1200, хлорбензолі — 800, тетрахлоретилені — 680, бензолі — 570, хлороформі — 370, трибутилфосфаті — 300, ацетоні — 100, метанолі та етанолі — 10. 2,3,7,8-ТХДД надзвичайно стійкий в об’єктах навколишнього середовища (період напіврозпаду в ґрунті — 10–12 років), розкладається тільки при температурі 800–1000 °С, а також під дією сильних окисників. Розкладанню сприяє УФ-опромінювання. В організм людини Д. потрапляють зі спожитими харчовими продуктами тваринного походження, збагаченими жирами (~90%), головним чином із м’ясом, рибою та молоком. Д. надзвичайно стабільні в організмі людини й дуже повільно з нього виводяться. T½ діоксинів із організму людини становить 3–6 років. Накопичуються діоксини в організмі людини переважно в жировій тканині, шкірі та печінці. Припустима добова доза (ПДД) споживання Д. людиною (на кг маси тіла людини у перерахунку на 2,3,7,8-ТХДД) в різних країнах різна і становить: у Нідерландах — 4 пг/кг, у Німеччині й Канаді — 10 пг/кг, у Швейцарії — 13 пг/кг, у Японії — 100 пг/кг, у США — 1 пг/кг, у Росії — 10 пг/кг. Виходячи з величини ПДД, у Росії встановлені такі нормативи вмісту Д. в об’єктах навколишнього середовища й харчових продуктах: атмосферне повітря населених місць — 0,05 пг/м3, вода — 20 пг/л, молоко (у перерахунку на жир) — 5,2 нг/кг, риба (у перерахунку на жир) — 88 нг/кг.
Зараз в аналітичних лабораторіях розвинених країн (Швейцарія, Бельгія, Німеччина, Великобританія, США та ін.) є різні методики визначення слідових кількостей ПХДД і ПХДФ, у т.ч. й найбільш токсичних 2,3,7,8-заміщених конгенерів. При всій різноманітності існуючих методик вони включають низку обов’язкових етапів, які використовуються при визначенні будь-яких токсикантів в об’єктах навколишнього середовища, сільськогосподарській і продовольчій сировині, харчових продуктах і біологічному матеріалі. Ці етапи включають екстракційну витяжку Д. із аналізованих матриць, ефективне очищення отриманих екстрактів від коекстрактивних речовин, які заважають визначенню цільових компонентів, розділення суміші когенерів Д. за допомогою високорозподільної газової хроматографії та ідентифікацію і кількісне визначення Д. за допомогою мас-спектрометрії високого розділення.
Полихлорированные дибензо-пара-диоксины и дибензофураны. — М., 1993; Проданчук Н.Г., Чмиль В.Д. Химико-аналитические аспекты полихлорированных дибензо-пара-диоксинов и других стойких органических загрязнителей // Современные проблемы токсикологии.– 2006.– № 1; Федоров Л.А. Диоксины как экологическая опасность: ретроспектива и перспективы. — М., 1993;.