МЕРКАПТОПУРИН (Mercaptopurinum), 7H-пурин-6-тіол.
С5H4N4S·H2О Мол. м. 170,2
АФІ синтетичного походження. Жовтий кристалічний порошок, практично нерозчинний у воді й етері, важкорозчинний у спирті, розчиняється в розчинах гідроксидів лужних металів. Зберігають у щільно закупореній тарі, що запобігає дії світла.
Ідентифікують за УФ-спектром поглинання розчину субстанції в 0,1М розчині HCl (λmax=325 нм); виконують реакції ідентифікації: 1) із спиртовим розчином ртуті (ІІ) ацетату — утворюється білий осад; із спиртовим розчином свинцю ацетату — утворюється жовтий осад. Кількісно визначають потенціометричним титруванням субстанції розчином тетрабутиламонію гідроксидом у середовищі ДМФА.
Фармакологічна група. L01B B02 — антиметаболіти.
Фармакологічні ефекти. Порушує синтез нуклеїнових кислот, які відіграють важливу роль у процесах проліферації тканин, у т.ч. пухлинних. Конкурує з гіпоксантином і гуаніном за гіпоксанінгуанінфосфорибозилтрансферазу, яка переводить препарат в тіоінозинову кислоту (ТІК). ТІК пригнічує ряд реакцій за участю інозинової кислоти (ІК), активуючи перетворення ІК на ксантинову й аденілову кислоти. Крім того, в ході метилування ТІК утворюється речовина, яка блокує разом з самою ТІК глутамін-5-фосфорибозилпірофосфатамінотрансферазу — фермент, який ініціює шлях пуринового синтезу рибонуклеотидів. Резистентність пухлин часто пов’язана із втратою здатності кліток утворювати ТІК.
Застосування. Гострий лімфобластний лейкоз, гострий мієлолейкоз (у т.ч. гострий мієлоцитарний лейкоз), загострення хронічного мієлолейкозу, хронічний мієлобластний, лімфобластний лейкоз (індукція ремісії й підтримуюча терапія), хоріонепітеліома матки, ретикульози, хронічний гранулоцитарний лейкоз.
Компендиум 2015 — лекарственные препараты / Под. ред. В.Н. Коваленко. — К., 2015; От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; Clarke’s isolation and identification of drugs/ Editor A.C. Moffat. — London, 1986; European Pharmacopoeia 5; The Merk index an Encyclopedia of chemicals, drugs and biological / 13 Ed., 2001. — № 1.