МЕТИЛПАРАБЕН, ніпагін, Methylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Methyl hydroxybenzoate (BP), Methylparaben (USPNF), Methyl 4-hydroxybenzoate (CAS № 99-76-3); син.: E 218; 4-hydroxybenzoic asid methyl ester; methyl p-hydroxybenzoate; Nipagin M; Uniphen P-23.
С8Н8О3 Мол. м. 152,15
Отримують М. методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з метанолом. Являє собою кристалічний порошок білого кольору або безбарвний, без запаху, має легкий пекучий смак. Має такі властивості: Ткип — 125–128 °С, щільність (справжня) — 1,352 г/см3; константа дисоціації — 8,4 при 22 °С. Розчинний у рослинних оліях (мигдальній, касторовій, кукурудзяній, арахісовій (1:200), соєвій), а також в ізопропілміристаті, ланоліні, етанолі (1:2), етанолі 95% (1:3), етанолі 50% (1:6), ефірі (1:10), гліцерині (1:60), пропіленгліколі (1:5), воді (1:400) при 20 °С, (1:50) при 50 °С, (1:30) при 80 °С; практично нерозчинний у мінеральній олії.
М. ефективний у широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4–8. Активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Антимікробна активність посилюється зі збільшенням довжини алкілового ланцюга, однак при цьому зменшується розчинність у воді. Ефективність М. також підвищується при додаванні 2–5% пропіленгліколю. Мінімальні інгібуючі концентрації у водних розчинах наведені в таблиці.
Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації М. у водних розчинах
| Мікроорганізм | МІК, мг/мл |
| Aerobacter aerogenes ATCC 8308 | 2000 |
| Aspergillus oryzae | 600 |
| Aspergillus niger ATCC 9642 | 1000 |
| Aspergillus niger ATCC 10254 | 1000 |
| Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 | 2000 |
| Bacillus subtilis ATCC 6633 | 2000 |
| Candida albicans ATCC 10231 | 2000 |
| Enterobacter cloacae ATCC 23355 | 1000 |
| Escherichia coli ATCC 8739 | 1000 |
| Escherichia coli ATCC 9637 | 1000 |
| Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 | 1000 |
| Penicillium chrysogenum ATCC 9480 | 500 |
| Penicillium digitatum ATCC 10030 | 500 |
| Proteus vulgaris ATCC 8427 | 2000 |
| Proteus vulgaris ATCC 13315 | 1000 |
| Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 | 4000 |
| Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 | 4000 |
| Pseudomonas stutzeri | 2000 |
| Rhizopus nigricans ATCC 6227A | 500 |
| Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 | 1000 |
| Salmonella typhosa ATCC 6539 | 1000 |
| Sarcina lutea | 4000 |
| Serratia marcescens ATCC 8100 | 1000 |
| Staphylococcus aureus ATCC 6538P | 2000 |
| Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 | 2000 |
| Trichoderma lignorum ATCC 8678 | 250 |
| Trichoderma mentagrophytes | 250 |
Використовується як консервант у фармацевтичних препаратах, косметичних та харчових продуктах (сам, або в поєднанні з іншими складними ефірами парабенів та з антимікробними агентами).
Водні розчини М. з рН 3–6 можуть стерилізуватися в автоклаві без розкладу; є стабільними впродовж 4 років при кімнатній температурі, тоді як розчини з рН 8 або вище швидко гідролізуються.
Aalto T.R., Firman M.C. Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42.