БЕНЗЕТОНІЮ ХЛОРИД, Benzethonii chloridum (PhEur), Benzetonium chloride (BP, JP, USP), N,N-диметил-N-[2-[2-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенокси]етокси]етил]бензилметанаміну хлорид (CAS № 121–54–0); син.: Бензилдиметил-[2-[2-(ρ-1,1,3,3-тетраметилбутилфенокси)етокси]етил]амонію хлорид, диізобутилфеноксіетоксіетил, диметилбензил амонію хлорид, BZT, Hyamine 1622.
C27H42ClNO2 Мол. м. 448,10
Б.х. — четвертинна амонієва сполука, яку отримують конденсацією ρ-диізобутилфенолу за наявності основного каталізатора разом з β,β’-дихлордіетилового етеру до 2-[2-[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенокси]етокси]етил хлориду з послідовним лужним диметиламінуванням останнього. Одержаний продукт після очищення дистиляцією розчиняють у відповідному органічному розчиннику та обробляють бензил хлоридом для осадження. Б.х. після відділення рідкої фази являє собою білу кристалічну речовину зі слабким запахом і дуже гірку на смак.
Б.х. зазвичай має такі показники: рН=4,8–5,5 (1% водний розчин); вологовміст — 5%; Tпл 158–164 °С; розчинний (1:1) в ацетоні, хлороформі, спирті (95%) та воді (з утворенням мильного розчину), дуже малорозчинний в етері (1:6000); несумісний з милами та іншими аніонними ПАР; під дією розчинів мінеральних кислот та деяких солей випадає в осад.
У фармацевтичній технології Б.х. використовується як антимікробний консервант у складі ін’єкцій, вушних та очних лікарських формах у концентрації 0,01–0,02%. Виявляє антимікробну активність по відношенню до багатьох мікроорганізмів (таблиця).
Таблиця. Мінімальна інгібуюча концентрація (МІК) Б.х.
Мікроорганізм | МІК, мкг/мл |
Aspergillus niger | 128 |
Candida albicans | 64 |
Escherichia coli | 32 |
Penicillium notatum | 64 |
Proteus vulgaris | 64 |
Pseudomonas aeruginosa | 250 |
Pseudomonas cepacia | 250 |
Pseudomonas fluorescens | 250 |
Staphylococcus aureus | 0,5 |
Streptococcus pyogenes | 0,5 |
Найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–10,0, яка збільшується за наявності етилового спирту та зменшується під дією мила та аніонних ПАР. Б.х. також використовується як зволожувач, солюбілізатор та як дезінфектант у ЛП для місцевого застосування. У косметиці Б.х. використовується як дезодорант та антимікробний консервант у концентрації до 0,5%.
При пероральному вживанні Б.х. є токсичним і може викликати нудоту, колапс, судоми та кому. Вірогідна летальна доза Б.х. при пероральному вживанні становить 50–500 мг/кг маси тіла. Місцеве застосування розчинів з концентрацією Б.х., більшою за 5%, може викликати подразнення.
Б.х. є досить стабільною речовиною. Водні розчини можуть стерилізуватись автоклавуванням. Зберігається в герметичних контейнерах, у прохолодному сухому та захищеному від світла місці.
Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London-Chicago, 2006.