БУТИЛПАРАБЕН, бутиловий етер n-оксибензойної кислоти, Butylis parahydroxybenzolas (Ph Eur), Butylparaben (USPNF), Butyl-4-hydroxybenzoate (CAS № 94–26–8) — антимікробний консервант — безбарвні кристали або білий кристалічний, без запаху чи майже без запаху та смаку порошок.
С11Н14О3 Мол. м. 194,23
Одержують Б. етерифікацією n-гідроксибензойної кислоти з н-бутанолом.
Б. виявляє антимікробну активність при рН 4–8, яка знижується при збільшенні рН (утворення феноляту). Парабени більш активні проти дріжджів і плісняви, ніж проти бактерій, а також більш активні проти грампозитивних, ніж проти грамнегативих бактерій (таблиця).
Таблиця. Мінімальна інгібуюча концентрація Б. у водних розчинах
Мікроорганізми | Мінімальна інгібуюча концентрація, мг/мл |
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 | 400 |
Aspergillus niger ATCC 9642 | 125 |
Aspergillus niger ATCC 10254 | 200 |
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 | 63 |
Bacillus subtilis ATCC 6633 | 250 |
Candida albicans ATCC 10231 | 125 |
Enterobacter cloacae ATCC 23355 | 250 |
Escherichia coli ATCC 8739 | 5000 |
Escherichia coli ATCC 9637 | 5000 |
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 | 250 |
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 | 70 |
Penicillum digitatum ATCC 10030 | 32 |
Proteus vulgaris ATCC 13315 | 125 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 | >1000 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 | >1000 |
Pseudomonas stutzeri | 500 |
Rhizopus nigricans ATCC 6227A | 63 |
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 | 35 |
Salmonella typhosa ATCC 6539 | 500 |
Serratia marcescens ATCC 8100 | 500 |
Staphylococcus aureus ATCC 6538P | 125 |
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 | 250 |
Trichophyton mentagrophytes | 35 |
Активність парабенів зростає з подовженням ланцюга алкільного компонента. Б. більш активний, ніж метилпарабен. Активність може підвищуватися при використанні комбінації парабенів унаслідок синергізму, а також при додаванні інших компонентів (див. Метилпарабен) і значно знижуватися за наявності неіонних ПАР (унаслідок міцелоутворення) та пігментів, напр. ультрамаринового блакитного, жовтого оксиду заліза (унаслідок адсорбції). Б. гідролізується під дією слабких лугів і сильних кислот.
Б. має такі властивості: щільність (in bulk) 0,731 г/см3, щільність (насипна) — 0,819 г/см3, Tпл — 68–72 °С, добре розчиняється в ацетоні та ефірі, етанолі безводному (1:0,5), етанолі 95% (1:1), гліцерині (1:330), метанолі (1:0,5), мінеральній олії (1:1000), арахісовій олії (1:20), пропіленгліколі (1:1), воді (1>5000, 1:670 при 80 °С). Водні розчини Б. з рН 3,0–6,0 можна стерилізувати автоклавуванням (без розкладання), оскільки вони стабільні (розкладаються до 10% протягом 4 років зберігання при кімнатній температурі), тоді як розчини з рН 8,0 розкладаються на 10% при зберіганні протягом 60 діб. Зберігають Б. у герметично закритих контейнерах у захищеному від світла, прохолодному сухому місці.
Б. широко використовується у фармацевтичній та косметичній рецептурі як антимікробний консервант (один або в поєднанні з парабенами чи іншими консервантами), хоча парабени більш ефективні при різних значеннях рН проти дріжджів та плісняви, ніж проти мікроорганізмів.
Подібним за властивостями до Б. є бутилпарабен натрію (Butylparaben sodium (CAS № 36457–20–2), емпірична формула: С11Н13О3Na, мол. м. 216,23) — білий без запаху гігроскопічний порошок, розчинний в етанолі 95% (1:10) та воді (1:1). Він може використовуватися замість Б., має кращу розчинність у воді.
Decker R.L., Wenninger J.A. Frequensy of preservative use in cosmetic as disclosed to FDA-1987 // Cosmet. Toilet. — 1987. — № 102; Wan L.S.C., Kurup T.R.R., Chan L.W. Partition of preservatines in oil/water systems / Pharm. Acta Helv. — 1986. — № 61.