ЕСТЕРИ СОРБІТАНУ (спани). Європейська Фармакопея (ЄФ) 2005 наводить такі назви: Sorbitani lauras, Sorbitani oleas, Sorbitani palmitas, Sorbitani sesquioleas, Sorbitani trioleas. Такі ж назви є у Британській Фармакопеї та Фармакопеї США 23. Їх хімічні назви наведені й у CAS-реєстрі під відповідними номерами (табл. 1).
Табл. 1. Хімічні назви естерів сорбітану та їх різновидів у CAS-реєстрі
| Фармакопейна назва | Хімічна назва | Номер у CAS-реєстрі |
| Sorbitan diisostearate | Sorbitan diisooctadecanoate | 68238-87-9 |
| Sorbitan dioleate | (Z,Z)-Sorbitan di-9-octadecanoate | 29116-98-1 |
| Sorbitan monolgurate | Sorbitan monododecanoate | 138-39-2 |
| Sorbitan monoisostearate | Sorbitan monoisooctadecanoate | 71902-01-7 |
| Sorbitan monooleate | (Z)-Sorbitan mono-9-octadecenoate | 1338-43-8 |
| Sorbitan monopalmitate | Sorbitan monohexadecanoate | 26266-57-9 |
| Sorbitan monostearate | Sorbitan mono-octadecanoate | 1338-41-6 |
| Sorbitan sesquiisostearate | Sorbitan sesquiisooctadecanoate | 71812-38-9 |
| Sorbitan sesquioleate | (Z)-Sorbitan sesqui-9-octadecenoate | 8007-43-0 |
| Sorbitan sesquistearate | Sorbitan sesqui-octadecanoate | 51938-44-4 |
| Sorbitan triisostearate | Sorbitan triisooctadecanoate | 54392-27-7 |
| Sorbitan trioleate | (Z,Z,Z)-Sorbitan tri-9-octadecenoate | 26266-58-0 |
| Sorbitan tristearate | Sorbitan tri-octadecanoate | 26658-19-5 |
Примітка: CAS — Chemical Abstract Services Registry.
Е.с. мають цілу низку синонімів, із них найбільш відомі в літературі під назвами «алацель» та «спан» (табл. 2).
Табл. 2. Синоніми найбільш відомих естерів сорбітану
| Фармакопейна назва |
Синоніми |
| Сорбітанмоноізостеарат | Arlacel 987, Crill 6, Sorbitan isostearat та ін. |
| Сорбітанмонолаурат*) | Arlacel 20, Span 20, Sorbitan laurate та ін. |
| Сорбітанмоноолеат*) | Arlacel 80, Span 80, Sorbitan oleat та ін. |
| Сорбітанмонопальмітат*) | Arlacel 40, Span 40, Sorbitan palmitate та ін. |
| Сорбітанмоностеарат*) | Arlacel 60, Span 60, Sorbitan stearate та ін. |
| Сорбітансесквіізостеарат | Protachem SQI |
| Сорбітансесквіолеат*) | Arlacel С, Arlacel 83, Crill 43, Liposorb SQO та ін. |
| Сорбітантрилаурат | Span 25 |
| Сорбітантриолеат*) | Arlacel 85, Span 85, Crill 45 та ін. |
| Сорбітантристеарат | Span 65, Span 65К, Crill 35, Crill 41 та ін. |
Примітка: *)Допоміжні речовини, дозволені для виробництва ліків в Україні.
У табл. 3 наведені емпіричні формули та мол. м. найбільш відомих комерційних Е.с.
Табл. 3. Емпіричні формули та мол. м. різновидів Е.с.
| Фармакопейна назва | Емпірична формула | Мол. м. |
| Сорбітандіізостеарат | С42Н80О7 | 697 |
| Сорбітандіолеат | С42Н76О7 | 693 |
| Сорбітанмоноізостеарат | С24Н46О6 | 431 |
| Сорбітанмонолаурат | С18Н34О6 | 346 |
| Сорбітанмоноолеат | С24Н44О6 | 429 |
| Сорбітанмонопальмітат | С22Н42О6 | 403 |
| Сорбітанмоностеарат | С24Н46О6 | 431 |
| Сорбітансесквіізостеарат | С33Н63О6,5 | 564 |
| Сорбітансесквіолеат | С33Н60О6,5 | 561 |
| Сорбітансесквістеарат | С33Н63О6,5 | 564 |
| Сорбітантриізостеарат | С60Н114О8 | 964 |
| Сорбітантриолеат | С60Н108О8 | 958 |
| Сорбітантристеарат | С60Н114О8 | 964 |
R1 = R2 = OH, R3 = R (див. нижче) сорбітану моноестери
R1 = OH, R2 = R3 = R сорбітану діестери
R1 = R2 = R3 = R сорбітану триестери,
де R = (С17Н35)СОО ізостеарат
(С11Н23)СОО лаурат
(С17Н33)СОО олеат
(С15Н31)СОО пальмітат
(С17Н35)СОО стеарат
Сесквіестери є еквімолярними сумішами моноестерів і діестерів.
Е.с. одержують шляхом дегідратації сорбіту, а отриманий гекситан(1,4-сорбітан) етерифікують з відповідною жирною кислотою. Е.с. — це тверді або колоїдні в’язкі рідини, зазвичай певного забарвлення. Моноестери сорбітану — це серія сумішей певних естерів сорбіту і його моно- та діальдегідів з жирними кислотами. Діестери сорбітану — серія сумішей етерів сорбіту та його моноангідриду з жирними кислотами. Зовнішній вигляд окремих Е.с. та їх властивості наведені в табл. 4. Е.с. зазвичай розчинні або диспергуються в оліях; вони також розчинні в більшості органічних розчинників. Із сильними кислотами та лугами утворюють мильну консистенцію (мило).
Табл. 4. Типова характеристика деяких естерів сорбітану
| Фармакопейна назва | Кислотне число | Гідроксидне число | Йодне число | Пероксидне число (ЄФ) | Число омилення | T пл, оС | Щільність, г/см3 | Величина ГЛБ | Поверхневий натяг 1% водного розчину, мН/мл | В’язкість при 25оС, мПа · с | Вміст води за ЄФ, % | Зовнішній вигляд |
| Сорбітанмонолаурат | ≤7 | 159–167 | ≤7 | ≤5,0 | 159–169 | – | 1,01 | 8,6 | 28 | 3900–4900 | ≤1,5 | Жовта в’язка рідина |
| Сорбітанмоноолеат | ≤8 | 193–209 | – | ≤10,0 | 149–160 | – | 1,01 | 4,3 | 30 | 970–1080 | ≤1,5 | Жовта в’язка рідина |
| Сорбітанмонопальмітат | 3–7 | 270–303 | ≤1 | ≤5,0 | 142–152 | 43–48 | 1,00 | 6,7 | 36 | тв. | ≤1,5 | Твердий крем |
| Сорбітанмоностеарат | 5–10 | 235–260 | ≤1 | ≤5,0 | 147–157 | 53–57 | – | 4,7 | 46 | тв. | ≤1,5 | Твердий крем |
| Сорбітансесквіолеат | 8,5–13 | 188–210 | – | ≤10,0 | 149–160 | – | 1,00 | 3,7 | – | 1500 | ≤1,5 | Бурштинова в’язка рідина |
| Сорбітантриолеат | 10–14 | 55–70 | – | ≤10,0 | 170–190 | – | 0,95 | 1,8 | 32 | 200–250 | ≤1,5 | Бурштинова в’язка рідина |
| Сорбітантристеарат | ≤7 | 60–80 | – | – | 172–185 | – | – | 2,1 | 48 | тв. | ≤1,5 | Тверда речовина кремово-жовтого кольору |
| Сорбітанмоноізостеарат | ≤8 | 220–250 | – | – | 143–153 | – | – | 4,7 | – | – | ≤1,5 | Жовта в’язка рідина |
Е.с. широко використовуються у виробництві фармацевтичних препаратів, косметиці та харчових продуктів як неіонні ПАР (емульгатори, солюбілізатори, зволожувачі).
У фармації головним чином використовуються як емульгатори при виготовленні емульсій і мазей для місцевого застосування. У разі їх використання без інших допоміжних речовин вони утворюють стабільні емульсійні системи типу в/о і мікроемульсії, а в сполученні з різними кількостями полісорбату — емульсії типу в/о або о/в або креми різної консистенції. Сорбітанмонолаурат, сорбітанмонопальмітат і сорбітантриолеат застосовуються в концентрації 0,01–0,05% в емульсіях для в/м введення (табл. 5).
Табл. 5. Використання естерів сорбітану
| Застосування | Концентрація, % |
| Емульгувальний агент: | |
| без інших допоміжних речовин в емульсіях в/о | 1–15 |
| у сполученні з гідрофільними емульгаторами в емульсіях о/в | 1–10 |
| для підвищення водовмісних властивостей у мазях | 1–10 |
| Солюбілізувальний агент: | |
| з важкорозчинними активними речовинами в ліпофільних основах | 1–10 |
| Зволожувальний агент: | |
| з нерозчинними активними речовинами в ліпофільних системах | 0,1–3,0 |
Е.с. нетоксичні, як правило, не викликають подразнення. Проте зареєстровані окремі випадки подразнення шкіри при місцевому використанні. При сильному нагріванні (до розкладання) виділяють їдкий дим і пару, які викликають подразнення слизової оболонки. ВООЗ встановила допустиму щоденну дозу для сорбітанмонопальмітату, сорбітанмоностеарату, сорбітантристеарату, сорбітанмонолаурату, сорбітанмоноолеату до 25 мг/кг маси тіла.
Зберігаються в герметично закритих контейнерах в прохолодному сухому місці.
Подібні до Е.с. властивості мають естери поліоксіетеленсорбітану і жирних кислот.
Austad J. Allergic contact dermatits to sorbitan monooleate (Span 80) // Contact. Dermatitis. — 1982. — № 8; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London-Chicago, 2006.