ЕТИЛПАРАБЕН (етилпарагідроксибензоат), Еthylis parahydroxybenzoas (Ph Eur), Еthyl hydroxybenzoate (BP), Еthylparaben (USPNF), Еthyl 4- hydroxybenzoate (CAS № 120–47–8); син.: E 214; еthyl п-hydroxybenzoate; Еthyl parasept; 4-hydroxybenzoic asid ethyl ester; Sоlbrol А; Теgоsерt Е — кристалічний порошок білого кольору, без запаху.
С9Н10О3 Мол. м. 166,18
Е. одержують методом етерифікації п-гідроксибензойної кислоти з етанолом (95%). Має такі властивості: Tкип — 297–298 оС. Розчинний в арахісовій (1:100), мінеральній (1:4000) оліях, етанолі (1:1,4), етанолі 95% (1:2), етері (1:3,5), гліцерині (1:200), метанолі (1:0,9), пропіленгліколі (1:4), воді (1:1250), при 15 оС (1:910), (1:120) при 80 оС; добрерозчинний в ацетоні. Е. ефективний в широкому діапазоні рН, але найбільшу антимікробну активність виявляє при рН 4,0–8,0. Він активний проти дріжджових і пліснявих грибів, а також проти грампозитивних і грамнегативних мікроорганізмів. Його мінімальна інгібуюча концентрація у водних розчинах наведена в таблиці.
Таблиця. Мінімальні інгібуючі концентрації етилпарабену
Мікроорганізми | МІК, мг/мл |
Aerobacter aerogenes ATCC 8308 | 1200 |
Aspergillus niger ATCC 9642 | 500 |
Aspergillus niger ATCC 10254 | 400 |
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 | 1000 |
Bacillus subtilis ATCC 6633 | 1000 |
Candida albicans ATCC 10231 | 500 |
Enterobacter cloacae ATCC 23355 | 1000 |
Escherichia coli ATCC 8739 | 1000 |
Escherichia coli ATCC 9637 | 1000 |
Klebsiella pneumoniae ATCC 8308 | 500 |
Penicillium chrysogenum ATCC 9480 | 250 |
Penicillium digitatum ATCC 10030 | 250 |
Proteus vulgaris ATCC 13315 | 500 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 | >2000 |
Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 | >2000 |
Pseudomonas stutzeri | 1000 |
Rhizopus nigricans ATCC 6227A | 250 |
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 | 500 |
Salmonella typhosa ATCC 6539 | 1000 |
Serratia marcescens ATCC 8100 | 1000 |
Staphylococcus aureus ATCC 6538P | 1000 |
Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 | 1000 |
Trichoderma mentagrophytes | 125 |
Е. використовується як консервант у фармацевтичних препаратах, косметиці, харчових продуктах (сам, або в поєднанні з іншими складними ефірами парабенів та з антимікробними агентами).
Водні розчини Е. з рН 3,0–6,0 можуть стерилізуватися в автоклаві без їх розкладання; є стабільними впродовж 4 років при кімнатній температурі, в той час як розчини з рН 8,0 або вище швидко гідролізуються.
Подібні властивості до Е. мають бутиловий ефір п-оксибензойної кислоти, етилпарабен калію (С9Н9КО3, мол. м. 204,28; CAS № 36547–19–9), етилпарабен натрію (С9Н9NaО3, мол. м. 188,17; CAS № 35285–68–8).
Aalto T.R., Firman M.C., Rigler N.E. p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives I: uses, antibacterial and antifungal studies, properties and determination // J. Am. Pharm. Accoc. (Sci). — 1953. — № 42; Rastogi S.C., Schouten A., de Kruijf N., Weijland J.W. Contents of methyl-, ethyl-, propyl-, butyl- and benzylparaben in cosmetic products // Contact. Dermatitis. — 1995. — № 32; Sakamoto T., Yanagi M., Fukushima S., Mitsui T. Effect of some cosmetic pigments on the bactericidal activities of preservatives // Soc. Cosmet. Chem. — 1987. — № 38; Wan L.S.C., Kurup T.R.R., Chan L.W. Partition of preservatines in oil/water systems / Pharm. Acta Helv. — 1986. — № 61.