АСПАРТАМ, Aspartamum (PhEur), Aspartame (BP, USP), N-α-L-аспартил- L-фенілаланін 1-метиловий естер (CAS № 22839-47-0); син.: (α-carboxyphenethyl)succinamic acid; 3-amino-N-methoxycarbonylphenethyl)succinamic acid; APM; aspartyl phenylamine methyl ester; Canderel; E951; Equal; methyl N-α-L-phenylalaninate; NutraSweet; Pal Sweet Diet; Sanecta; Sc-18862; Tri-Sweet).
C14H18N2O5 Мол. м. 294,31
У промислових умовах А. одержують шляхом хімічної (або ензиматичної) взаємодії L-фенілаланіну або метилового естеру L-фенілаланіну з L-аспарагіновою кислотою. Одержаний продукт містить А. у двох формах — α та β, причому, друга форма є несолодкою та в процесі очищення відділяється. З використанням ферментативних реакцій одержують виключно α-форму А. А. — блідо-білий кристалічний порошок, без запаху, із вираженим солодким смаком. Має такі властивості: рН 0,8% водного розчину — 4,5–6,0; плинність — 44%; насипна щільність до усадки — 0,5–0,7 г/см3 (гранули), 0,2–0,4 г/см3 (порошок); істина щільність — 1,347 г/см3; кут природного укосу — 43 °С; Tпл 246–247 °С; [a]D22 = 2,3° (у 1,0 н. кислоті хлоридній); втрата при висушуванні ≤4,5%; малорозчинний в етанолі (95%) та воді. Розчинність збільшується при підвищенні температури та кислотності середовища. Так, розчинність А. збільшується з 1% до 10% при зменшенні значення рН середовища від 5,2 до 2,0 та температурі 20 °С. Несумісний з кальцію фосфатом двоосновним, магнію стеаратом, може взаємодіяти з цукрами.
У фармацевтичній технології А. використовують у складі таблеток, порошків та вітамінних препаратів для покращання смакових якостей фармацевтичних композицій та маскування неприємних смакових характеристик діючих та допоміжних речовин. Кількісний індекс смаку А. залежить від його концентрації, температури, за якої проводиться вимір, та рН середовища і в 180–200 разів перевищує індекс сахарози. Синергетичний ефект спостерігається при поєднанні А. з калію ацесульфатом.
На відміну від інших підсолоджувачів, має харчову цінність (енергетична цінність 1,0 г А. становить 17кДж (4 ккал)). У харчовій промисловості А. використовується як підсолоджувач у складі напоїв, харчових продуктів та замінників цукру. В медичній практиці — при лікуванні серпоподібно-клітинної анемії. Належить до фармакотерапевтичної групи V06AA — замінники цукру. В організмі А. метаболізується з утворенням потенційно токсичних речовин, таких, як метанол, аспарагінова кислота та фенілаланін. При вживанні А. у межах допустимих доз лише фенілаланін виробляється в чутливій для організму кількості, що обмежує застосування А. людьми, які страждають на фенілкетонурію. ВООЗ установила граничну кількість добової дози А. на рівні 40 мг/кг маси тіла. Крім того, добова доза дикетопиперазину (домішка, знайдена в А.) установлена ВООЗ на рівні 7,5мг/кг маси тіла. Надмірне вживання А. у складі напоїв (до 8 л/добу) призводить до виникнення таких побічних реакцій, як головний біль, судоми, втрата пам’яті, дискомфорт у шлунку та подразнення шкіри.
А. зберігається в герметичних контейнерах, у сухому та прохолодному місці. Під дією вологи та тривалого нагрівання гідролізується з утворенням продуктів розкладу: L-аспартил-L-фенілаланін, 3-бензил-6-карбоксиметил-2,5-дикетопіперазин та β-L-аспартил-L-фенілаланін метилового естеру. Сушіння та стерилізацію проводять швидким короткотерміновим нагріванням з наступним швидким охолодженням. Стабільність водних розчинів А. забезпечується додаванням циклодекстрину та поліетиленгліколю-400 при рН=2,0 (при збільшенні рН до 3,5–4,5 стабільність розчинів не досягається).
Компендиум 20015 — лекарственные препараты / Под. ред. В.Н. Коваленко. — К., 2015; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London–Chicago, 2006; Brewster M.E., Loftsson T., Baldvinsdottir J., Bodor N. Stabilization of aspartame by cyclodextrins // Int. J. Pharm. — 1991. — № 75; Prankerd R.J., Stone H.W., Slone K.B., Perrin J.H. Degradation of aspartame in acidic aqueous media and its stabilization by complexation with cyclodextrins or modified cyclodextrins // Int. J. Pharm. — 1992. — № 88.