КРЕЗОЛ, Cresol (BP, USPNF), Methylphenol (CAS № 1319–77–3); кислота крезольна, крезилол, трикрезол — похідна фенолу, в якому один атом водню заміщений метильною групою.
Залежно від положення метильної групи відносно фенольної групи крезоли підрозділяються на о-крезол, м-крезол і п-крезол.
К. складається із суміші крезольних ізомерів, в основному м-крезолу, та фенолів, отриманих при обвуглюванні смоли чи нафти. рН крезолу ≤9,0, оптимальна дія його — в кислому середовищі. Залежно від температури К. можуть бути твердими або рідкими, оскільки їхня точка плавлення дуже близька до кімнатної температури. Як і інші типи фенолів, К. повільно окиснюється під впливом повітря, забарвлюючись у жовтувато-коричнево-червоний колір. К. має характерний аромат, який нагадує «запах медицини». Водні розчини мають їдкий смак. м-Крезол у цілому вважається найменш токсичним з трьох ізомерів. Важко розчиняється у воді (1:50); легко розчиняється в етиловому спирті (95%), ацетоні, бензині, бензолі, хлороформі, гліцерині, етерних оліях, в розчинах їдких лугів; не розчиняється у розчинах карбонатів, лужних металів і в аміаку.
о-Крезол (син.: о-крезольна кислота, 2-гідрокситолуол, 2-метилфенол) — кристали, які мають характерний запах, Тпл. — 30 оС; Ткип. — 191–192 оС; щільність — 1047 г/см3 при 20 оС; показник заломлення n20D = 1553.
м-Крезол (син.: м-крезольна кислота, 3-гідрокситолуол, 3-метилфенол) — рідина безбарвна або з жовтуватим відтінком, з характерним запахом фенолів; Тпл. — 10,9 оС; Ткип. — 202 оС; щільність — 1034 г/см3; показник заломлення n20D = 1,5398.
п-Крезол (син.: р-крезольна кислота, 4-гідрокситолуол, 4-метилфенол) — призматичні кристали; Тпл. — 35,5 оС; Ткип. — 201,8 оС; щільність — 1,0341 г/см3; показник заломлення n20D = 1,5395.
Застосовується головним чином у мильних розчинах для проведення загальної дезінфекції. Іноді в невеликих концентраціях — як консервант розчинів для ін’єкцій.
У фармації крезол використовується в концентрації 0,15–0,3% (як антибактеріальна речовина в рідких ліках) при внутрішньом’язових, внутрішньошкірних і підшкірних уведеннях, а також як консервант та дезінфікуюча речовина. Активний щодо грампозитивних бактерій, менш активний щодо грамнегативних бактерій, дріжджів.
К. використовується для одержання смол, барвників, дезінфекційних речовин і т.п. Суміш трьох ізомерів К. є складовою частиною креозоту (очищеної букової деревної смоли); входить до складу креоліну (суміш технічного мила і неочищених крезолів) і лізолу (суміш крезолів з калійним милом), який застосовується для дезінфекції медичного інструментарію, а креолін — у ветеринарії як дезінфікуюча речовина (найпоширеніші патогенні мікроорганізми гинуть протягом 10 хв при концентрації розчину 0,3–0,6%); не діє на бактеріальні спори.
Пари К. проникають в організм через легені. Рідкі К. можуть потрапляти в організм через ШКТ, слизові оболонки і шкіру. Після надходження в організм розподіляються в тканинах та органах, в яких їх ще можна виявити через 12–14 год після всмоктування в кров. Дія К. на організм подібна до дії фенолу. Однак подразлива та опікова дія на шкіру виражена сильніше. Синергічний ефект між К. та іншими консервантами не доведений.
К. необхідно зберігати в добре закупореній тарі, в захищеному від світла, прохолодному та сухому місці.
Необхідно дотримуватися заходів безпеки при роботі з К. (захищати очі, одягати рукавички і респіратор).
Є відомості, що К. несумісний з хлорпромазином. Антимікробна активність зменшується при наявності неіонних ПАР.
Hugbo P.G. Additive and synergistic actions of equipotent admixtures of some antimicrobial agents // Pharm. Acta Helv. — 1976. — № 51; Handbook of Pharmaceutical Excipiets / Edit by R.C. Rowe, P.J. Sheskey, S.C. Owen. — London-Chicago, 2006.