ФОРМАЛЬДЕГІД

ФОРМАЛЬДЕГІД (лат. formica — мурашка + фр. aldehyde < al(cohol) + dehyd(rogenatum) — мурашиний альдегід, метаналь) HCHO, мол. м. 30,3; безбарвний газ з різким подразнюючим запахом; Т_пл = 118 °С, Т_кип = 19,2 °С; d₄²⁰ = 0,8151, густина за повітрям 1,04. Ф. розчинний у воді, спиртах у будь-якому співвідношенні; розчинний у толуені, етилацетаті, хлороформі, нерозчинний у петролейному ефірі. Ф. здатний до полімеризації, яка проходить за звичайних умов і прискорюється за наявності мінеральних кислот. При тривалому зберіганні водних розчинів (особливо при низьких температурах) або при їх концентруванні утворюється параформ: nH₂C = O + H₂O → HO–CH2–(O–CH₂–)_nOH (n = 8–12). Параформ — безбарвні кристали з запахом Ф., Т_пл = 120–170 °С; при розчиненні у воді повільно утворює розчин Ф.

Ф. — високореакційноздатна сполука, для неї характерні реакції аліфатичних альдегідів: відновлюється до метанолу; окиснюється до мурашиної кислоти або CO₂ і H₂O; осаджує деякі метали із розчинів їх солей (Ag, Cu), при цьому окиснюється до HCOOH; під дією лугів вступає в реакцію Канніццаро; під дією алкоголятів Al або Mg утворює метилформіат (реакція Тищенка). При взаємодії Ф. з NH₃ утворюється гексаметилентетрамін (уротропін):

Гексаметилентетрамін — білий кристалічний порошок із пекучим і солодким, а потім гіркуватим смаком, без запаху. Легкорозчинний у воді, спирті. Застосовують у медицині як антисептичну речовину при інфекційних процесах у сечовивідних шляхах (цистити, пієліти).

Ф. одержують окиснювальним дегідруванням метанолу над срібним каталізатором, термічним розкладом форміату цинку, деполімеризацією параформу. Для виявлення Ф. використовують реагент Шиффа або реакцію Ф. з фенілгідразином і K₃[Fe(CN)₆] у лужному середовищі (червоне забарвлення). Ф. визначають йодометрично або застосовують реакцію Ф. з Na₂SO₃ з наступним титруванням NaOH кислотою:

HCHO + Na₂SO₃ → HOCH₂SO₃Na + NaOH.

Ф. використовують в органічному синтезі, у виробництві фенолоформальдегідних, сечоформальдегідних та інших смол, необхідних в електропромисловості та машинобудуванні. 37–40% водний розчин Ф., який містить 6–15% метанолу (інгібітор полімеризації Ф.), застосовують під назвою «формалін» як дезінфікуючу і дезодоруючу речовину для миття рук, ніг при підвищеній пітливості, дезінфікуванні інструментів, як консервант для анатомічних препаратів. Лізоформ — мильний розчин Ф., застосовується в гінекологічній практиці для спринцювання як дезінфікуючу та дезодоруючу речовину.

Ф. токсичний, викликає дегенеративні процеси в паренхіматозних органах. Сильна дія на нервову систему пов’язана з наявністю домішок метанолу в технічному Ф. ГДК у повітрі робочої зони 0,5 мг/м³.

Машковский М.Д. Лекарственные средства: В 2 т. — Х., 1997. — Т. 2; Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.