СПИРТ БЕНЗИЛОВИЙ

СПИРТ БЕНЗИЛОВИЙ (ДФУ), Benzyl alcohol (BP, JP, USP), Alcohol benzylicus (PhEur), Benzenemethanol (CAS №100-51-6); син.: Benzenemethanol; a-hydroxytoluene; phenylcarbinol; phenylmethanol; a-toluenol — прозора масляниста рідина без кольору, зі слабким ароматним запахом та гострим пекучим смаком.

C₇H₈O                      Мол. м. 108.14

Отримують омиленням бензилхлориду або бензилацетату водними розчинами лугів, а також окисненням толуолу. Поширений у природі; у вільному стані він є в олії туберози, іланг-ілангу, гвоздики і деяких ін. У багатьох етерних оліях містяться складні етери бензилового спирту (бензилацетат, бензилбензоат та ін.). Має такі властивості: Т_{самозайм} — 436,5 °С; Т_спал — 100,6 °С (у закритій посудині) та 104,5 °С (у відкритій посудині); Т_кип — 204,7 °С; Т_пл –15 °С; поверхневий натяг — 38,8 дин/см; відносна густина пари — 3,72 (повітря = 1); тиск пари — 13,3 Па (30 °С) та 1,769 кПа (100 °С); динамічна в’язкість 6 МПа∙с (20 °С); d₄²⁰=1,0419; n_D²⁰=1,5396; межа вибуху 87–145 ˚С; LD₅₀=2,08 г/кг.

С.б. має бактеріостатичні та слабкі бактерицидні властивості: високочутливий до грампозитивних бактерій (мінімальна інгібуюча концентрація (МІК) 0,025–0,05 мг/мл); виявляє помірну активність щодо грампозитивних організмів, плісняви та дріжджів (МІК 3–5 мг/мл); найменшу — до грамнегативних мікроорганізмів; відносно спорових форм активний лише при нагріванні. Антимікробна активність залежить від рН середовища: максимальна при рН <5,0 і суттєво зменшується при рН >8,0. Антимікробна активність 1% розчину С.б. при рН 5,0–6,0 відповідає антимікробній активності 0,002% розчину фенілртуті нітрату відносно до Bacillus stearothermophilus при нагріванні до 100 °С протягом 30 хв. Значення МІК бензилового спирту наведені в таблиці.

Таблиця. МІК спирта бензилового

С.б. змішується у будь-якому співвідношенні з хлороформом, етанолом, етером і жирними та етерними оліями; розчиняється в 50% етанолі (1:25) та воді при 25 °С (1:25) та (1:14) при 90 ˚С. Несумісний з окисниками, сильними кислотами та неіонними ПАР (через зменшення антимікробної активності, напр. з твіном-80). Несумісний з полімерними матеріалами контейнерів, натуральною гумою та неопреном (через можливу адсорбцію). Прискорює окиснення жирів.

С.б. використовується у фармацевтичній, косметичній та харчовій промисловості як антимікробний консервант, дезінфектант та розчинник. Входить до складу пероральних та парентеральних ЛП (очних крапель, мазей та дерматологічних аерозолів). У 0,9% концентрації застосовують для консервування очних крапель (які містять кортизону ацетат), гідрофільних, гідрофобних і емульсійних мазевих основ; у кількості 2,0% для консервування 15% розчину нембуталу для ін’єкцій; у кількості до 3,0% — косметичних виробів; до 5,0% — для покращання розчинності інших речовин; 10% розчини С.б. виявляють дезінфекційні та місцевоанестезувальні властивості.

В організмі С.б. метаболізується до бензойної кислоти, яка в свою чергу метаболізується в печінці кон’югацією з гліцином, перетворюючись на гіпурову кислоту, і виводиться з сечею.

Ковтання або вдихання С.б. може викликати головний біль, запаморочення, нудоту, блювання та діарею. Проте концентрації С.б., в яких він зазвичай використовується як консервант, не пов’язані з такими несприятливими наслідками. При використанні С.б. як допоміжної речовини можливе виникнення токсичності та реакцій гіперчутливості. Заборонено використання у новонароджених та немовлят парентеральних препаратів, що містять С.б. Добова доза С.б., рекомендована ВООЗ, не повинна перевищувати 5 мг/кг маси тіла людини.

Під впливом кисню повітря окиснюється, перетворюючись на бензальдегід та бензойну кислоту. З водою не реагує. Водні розчини стерилізуються фільтрацією або автоклавуванням.

Зберігають у герметичних металевих або скляних контейнерах у сухому, прохолодному місці. При зберіганні у пластикових контейнерах адсорбується полімером. Виняток становлять контейнери, виготовлені з пропілену, та контейнери, оброблені зсередини інертним полімером, напр. тефлоном.

Жогло Ф., Возняк В., Попович В. та ін. Допоміжні речовини та їх застосування в технології лікарських форм. — Львів, 2002; Химическая энциклопедия: В 5 т.: Т. 1 / Редкол.: И.Л. Кнунянц (гл.ред.) и др. — М., 1988; Handbook of Pharmaceutical Excipients / Ed. by R.C. Rowe, P.J. Shesky, S.C. Owen — London-Chicago, 2006.