СУЛЬФОКИСЛОТИ

СУЛЬФОКИСЛОТИ (кислоти сульфонові) — похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений залишком сульфатної (сірчаної) кислоти. Їх можна розглядати як похідні сірчаної кислоти, в якій гідроксильна група заміщена вуглеводневим радикалом. Загальна формула RSO₃H.

С. класифікують залежно від природи вуглеводневого радикалу (аліфатичні, ароматичні, гетероциклічні), наявності замісників та кількості груп SO₃H. Назви С. утворюють додаванням до назв вихідних сполук закінчення сульфокислота або сульфонова кислота: C₃H₇SO₃H — пропансульфокислота (пропансульфонова кислота), C₆H₅SO₃H — бензенсульфокислота (бензенсульфонова кислота). У випадку, коли присутня група, яка має переваги при виборі основної, назви С. утворюють додаванням префікса сульфо- (п-сульфобензойна кислота). С. — кристалічні речовини, гігроскопічні, розпливчасті на повітрі, легкорозчинні у воді, за винятком окремих представників. С. не мають характерної Т_пл, при нагріванні розкладаються з обвуглюванням. С. — сильні кислоти, константи дисоціації мало відрізняються від сильних мінеральних кислот. С. утворюють стійкі солі з лужними металами, при взаємодії зі спиртами — естери (сульфонати), з PCl₅ — хлорангідриди С. (сульфохлориди), які при взаємодії з амоніаком або амінами легко переходять в аміди С. (сульфаміди). При взаємодії з ненасиченими вуглеводнями С. приєднуються за кратним зв’язком:

HC≡C–R + R′–SO₃H → H₂C=C(R)OSO₂R′.

Ароматичні С. при дії гарячих розведених мінеральних кислот, а також перегрітої водяної пари піддаються гідролізу:

Для ароматичних С. характерні реакції обміну сульфогрупи на інші функціональні групи (–C≡N, –SH, –NH₂, –NO₂, –OH). Аліфатичні С. отримують реакцією сульфоокиснення. Важливе значення в синтезі вищих аліфатичних С. має реакція сульфохлорування алканів з наступним гідролізом отриманих сульфохлоридів, окиснення тіолів, сульфідів, ксантогенатів. Ароматичні С. одержують реакцією прямого сульфування ароматичних вуглеводнів та їх похідних дією концентрованої H₂SO₄ або сульфуючих реагентів.

Для лікування інфекційних бактеріальних захворювань застосовують сульфаміди загальної формули п-NH₂–C₆H₄–SO₂–NH–R (сульфаніламід, сульфацетамід, уросульфан та ін.). Похідні С. широко застосовують як напівпродукти в синтезі фармацевтичних сполук, азобарвників, емульгаторів при фарбуванні тканин, для дублення шкір, у промисловому одержанні фенолів, для виробництва синтетичних мийних засобів.

Общая органическая химия: В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 5. Соединения фосфора и серы / Под ред. О.И. Сазерленда. — М., 1983.