КИСЛОТА СТЕАРИНОВА, Stearic Acid (BP, PhEur, USP-NF, JP), Octadecanoic acid (CAS 57-11-4), EINECS № 200-313-4; син.: аcidum stearicum; cetylacetic acid; Crodacid; Cristal G; Cristal S; Dervacid; E570; Edenor; Emersol; Extra AS; Extra P; Extra S; Extra ST; Hystrene; Industrene та ін. — важка біла чи ледь жовта, дещо глянсова, кристалічна тверда речовина або білий чи жовтувато-білий порошок із легким запахом жиру.
USP32-NF27 описує як суміш К.с. (C18H36O2) (не менше 40,0%) і пальмітинової кислоти (C16H32O2); сума двох кислот — не менше 90,0%. Містить також монографію К.с. очищеної. Європейська фармакопея (PhEur) містить одну монографію, але дає визначення К.с. 50, К.с. 70 і К.с. 95, які містять різні кількості К.с. (C18H36O2), комерційно доступні, мають різний хімічний склад, отже, і різні властивості: Hystrene 5016 (вміст К.с. — 44%), Hystrene 7018 — 68,5%, Hystrene 9718 — 90%, Industrene 7018 — 65%, Industrene 8718 — 87%.
Мол. м. 284,47
(для чистого зразка)
К.с. отримують шляхом гідролізу жиру (при безперервному протитечійному потоці високотемпературної води і жиру в камері високого тиску). Суміш очищають вакуумною перегонкою, а дистиляти розділяють за допомогою селективних розчинників. К.с. також може бути виготовлена іншими методами й містити антиоксидант, напр., бутилгідрокситолуол (0,005%). Властивості: Ткип — 383 °C; щільність (bulk) — 0,537 г/см3; щільність (установлена) — 0,571 г/см3; щільність (істинна) — 0,980 г/см3; Тспалаху — 113 °C (у закритому посуді); Тпл — 69–70 °C; практично не містить води; коефіцієнт розподілу олія/вода — 8,2; nD20 – 1,43 при 80 °C; кислотне число — 195–212; число омилення — 200–220; питома площа поверхні — 0,51–0,53 м2/г; легкорозчинна в бензолі, чотирихлористому вуглеці, хлороформі, етері, розчинна в етанолі (95%), гексані, пропіленгліколі, практично нерозчинна у воді.
К.с. використовують у пероральних і місцевих фармацевтичних препаратах в основному як речовину змащувальну в таблетках і капсулах (1–3%), зв’язувальну речовину або носій для таблеткового покриття (у комбінації з шелаком). У місцевих ЛП К.с. використовують як емульгуючий і солюбілізуючий агент; як затверджувач у гліцеринових супозиторіях. К.с. була запропонована як носій з уповільненим вивільненням АФІ у терапевтичних системах. К.с. використовують у косметиці та продуктах харчування. Напр., частково нейтралізовану лугами або триетаноламіном К.с. використовують у виготовленні кремів у концентрації 1–20% (утворює кремову основу при змішуванні з водною рідиною в кількості у 5–15 разів більше власної маси, вигляд і пластичність крему визначається за часткою лугу).
К.с. розглядається як нетоксична і неподразнювальна речовина, проте споживання надмірної кількості може бути шкідливим. Є горючою речовиною, пил може подразнювати шкіру, очі й слизову оболонку, тому при роботі слід застосовувати засоби індивідуального захисту. К.с. несумісна із більшістю гідроксидів металів, основами, відновниками і окиснювачами. Мазеві основи, виготовлені при змішуванні К.с. із цинком або кальцієм, можуть висихати або спричинити грудкування. К.с. може сприяти деформації поверхні плівкового водного покриття таблеток (точковій корозії, яка залежить від температури плавлення К.с.). Сипучий матеріал слід зберігати в добре закритій тарі у прохолодному сухому місці.
Подібні властивості мають: кальцію стеарат, магнію стеарат, поліоксиетиленстеарати, К.с. очищена, цинку стеарат.
К.с. очищена, Purified stearic acid(CAS57-11-4); син.: оctadecanoic acid. USP32-NF27 описує К.с.о. як суміш К.с. (C18H36O2) і пальмітинової кислоти (C16H32O2), які разом становлять щонайменше 96,0% загального вмісту. Вміст C18H36O2 становить не менше 90,0% загального.
C18H36O2
Мол. м. 284,47
Властивості: кислотне число — 195–200; Ткип — 361 °C; щільність — 0,847 г/cм3 при 70 °C; Тспалаху — 196 °C; йодне число — 41,5; Тпл — 66–69 °C; — 1,4299; щільність пари (відносна) — 9,80; розчинна у бензолі (1:5), чотирихлористому вуглеці (1:6), хлороформі (1:2), етанолі (1:15), етері (1:3), практично нерозчинна у воді.
Літ.: Allen L.V. Featured excipient: capsule and tablet lubricants // Int. J. Pharm. Compound. — 2000. — Vol. 4. — № 5; Food Chemicals Codex. — 6th edn. — Bethesda, 2008; Killen B.U., Corrigon O.I. Factors influencing drug release from stearic acid based compacts // Int. J. Pharm. — 2001. — Vol. 228. — № 1–2; Musikabhumma P. Evaluation of stearic acid and polyethylene glycol as binders for tabletting potassium phenethicillin // Drug. Dev. Ind. Pharm. — 1982. — Vol. 8; Rowe R.C., Forse S.F. Pitting: a defect on film-coated tablets // Int. J. Pharm. — 1983. — Vol. 17; Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials / Еd. R.J. Lewis. — 11th edn. — NY, 2004; Schmidt W.F. Stearic acid solubility and cubic phase volume // Chem. Phys. Lipids. — 2006. — Vol. 142. — № 1–2; Suzuki K. Rheological study of vanishing cream // Cosmet. Toilet. — 1976. — Vol. 91. — № 6.