ПРОПІЛЕНКАРБОНАТ, Propylene Carbonate (USP-NF), ±-4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one (CAS 108-32-7); син.: сarbonic acid, cyclic propylene ester; cyclic methylethylene carbonate; cyclic propylene carbonate; 4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolane; 1,2-propanediol cyclic carbonate; 1,2-propylene carbonate — прозора безбарвна рухома рідина зі слабким запахом.
C4H6O3 Мол. м. 102,09
П. отримують шляхом реакції бікарбонату натрію з пропіленхлоргідрином. Має такі властивості: Ткип =242°C; Тспал =132°C; Тзамерз =49,2°C; теплота згоряння — 14,21 кДж/моль (3,40 ккал/моль); теплота випаровування — 55,2 кДж/моль (13,2 ккал/моль) при 150°C; показник заломлення nD20 =1,420–1,422; вільнорозчинний у воді, практично нерозчинний у гексані; змішується з ацетоном, бензолом, хлороформом, етанолом, етанолом (95%) і етером; питома теплоємність — 2,57 Дж/г/оС (0,62 кал/г/оС) при 20°C; тиск пари 4 Па (0,03 мм рт. ст.) при 20°C; в’язкість (динамічна) — 2,5 мПа (2,5 сP) при 25°C.
П. використовують в основному як розчинник в пероральних та місцевих фармацевтичних препаратах. Для місцевого застосування П. використано у поєднанні з пропіленгліколем як розчинник для глюкокортикоїдів, а також як диспергуючий розчинник у місцевих препаратах: твердих желатинових капсулах у вигляді енергонезалежного, стабілізуючого рідкого носія. Для ЛП із низьким дозуванням діючої речовини рівномірний її розподіл може бути отриманий шляхом розчинення у П. із подальшим розпиленням цього розчину на твердий носій, такий як пресований цукор; потім цукор може бути поміщений у тверді желатинові капсули. П. може бути додатково використаний як розчинник при різних температурах (кімнатній і більш високій) для багатьох полімерів і пластифікаторів на основі целюлози. П. використовують також у косметиці. Є нетоксичним і непоздразливим матеріалом. Але в дослідженнях на тваринах П. спричиняв некроз тканин після парентерального введення; може подразнювати очі та слизову оболонку, тому рекомендується використання захисних окулярів та рукавичок. П. швидко гідролізується за наявності сильних кислот і основ, утворюючи в основному пропіленоксид і вуглекислий газ. Також може реагувати з первинними і вторинними амінами з отриманням карбаматів. П. і його водні розчини стабільні, але можуть змінюватися за наявності кислот чи основ або при нагріванні. Необхідно зберігати в щільно закритому контейнері у прохолодному сухому місці.
Подібні властивості має (S)-П.
(S)-П., (S)-Propylene carbonate (CAS 51260-39-0): C4H6O3, мол. м. 102,09.
Cheng H., Gadde R.R. Determination ofpropylene carbonate in pharmaceutical formulations using liquid chromatography // J. Pharm. Sci. — 1985. — Vol. 74; Dahl T.C., Burke G. Feasibility of manufacturing a solid dosage form using a liquid nonvolatile drug carrier: a physicochemical characterization // Drug. Dev. Ind. Pharm. — 1990. — Vol. 16; Ursin C. Permeability of commercial solvents through living human skin // Am. Ind. Hyg. J. — 1995. — Vol. 56; Yoshida H. In vitro release of tacrolimus from tacrolimus ointment and its speculated mechanism // Int. J. Pharm. — 2004. — Vol. 270, № 1–2.