ПІРАЗИН (грец. pyr — вогонь) (1,4-діазин) C4H4N2, мол. м. 80,09; безбарвна кристалічна речовина із запахом, схожим на геліотроп; переганяється з водяною парою; добре розчинна у воді, спирті, ефірі (Тпл =57 °С, Ткип =118 °С; d460 =1,0254; nD60 =1,4953; ρ =1,0311 г/см3; рКа1 =0,65, рКа2 =5,8). Багато похідних П. зустрічається в природі: метоксипіразини входять до складу запашних речовин солодкого перцю, гороху та інших бобових рослин. П. — гетероциклічна ароматична сполука, яка проявляє слабкі основні властивості; у водному розчині утворює сіль з одним еквівалентом мінеральної кислоти, а за відсутності води — з двома; з водою утворює гідрат; з алкілгалогенідами — моноалкілгалогеніди (при нагріванні алкільний радикал переходить до атома Карбону):
Реакції електрофільного заміщення для П. проходять дуже важко (у жорстких умовах), але якщо кільце активоване двома електронодонорними замісниками, електрофільне заміщення відбувається подібно до бензолу, а при наявності трьох таких замісників реакції перебігають легко. Реакції нуклеофільного заміщення перебігають теж легко, частіше їх проводять з галогенопохідними піразину, оскільки нуклеофіл краще витісняє не атом Гідрогену, а атом галогену:
П. відновлюється до піперазину, окиснюється до N-оксидів по одному або двох атомах. Промисловий спосіб одержання базується на конденсації 1,2-діаміноалканів з α-дикетонами (або при відновленні α-азидо- і α-нітрокетонів):
П. одержують також конденсацією α-амінокетонів або α-аміноальдегідів:
П. та його похідні проявляють антибіотичну та гербіцидну активність. Піразиновий цикл входить до складу антибіотиків (аспергілова кислота), антивірусних, антибактеріальних, протитуберкульозних (піразинамід), протипухлинних (ехіноміцин) ЛП, феромонів, азинових барвників.
Общая органическая химия: В 12 т. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. Н.К. Кочеткова. — М., 1985; Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. — Л., 1981; Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008; Химическая энциклопедия. — М., 1980. — Т. 3.