АМІНОФЕНOЛИ (аміногідроксибензени, гідроксианіліни) — похідні бензену, які містять у своєму складі фенольний гідроксил і аміногрупу; мол. м. 109,14; безбарвні кристали, малорозчинні у воді та етанолі. Розрізняють о-амінофенол (І), м-амінофенол (ІІ) і п-амінофенол (ІІІ) (таблиця):
Таблиця. Властивості амінофенолів
| Сполука | Тпл,°С | Тзайм, °С/мм рт. ст. | Тсамозайм, °С | d425 | pKa |
| о-Амінофенол | 174 | 153/11 | 390 | 1,328 | 9,7 |
| м-Амінофенол | 123 | 164/11 | — | — | — |
| n-Амінофенол | 189,5–190 | 110/0,3 | 500 | — | 8,16 |
о-А. і п-А. на повітрі легко окиснюються, забарвлюючись у темно-брунатний колір, при цьому утворюються хіноніміни:
А. проявляють властивості фенолів і властивості ароматичних амінів. Основні властивості А. дещо вищі, ніж у аніліну, що пов’язано з електронодонорним впливом гідроксильної групи. Наявність ароматичної аміногрупи призводить до деякого зниження кислотного характеру фенольного гідроксилу. А. — амфотерні речовини, здатні утворювати солі з мінеральними кислотами та лугами, напр.:
А. легко утворюють N-ацилзаміщені при обробці, напр. ангідридами кислот:
Схильний до замикання циклу о-А. при дії оцтового ангідриду перетворюється на 2-метилбензоксазол:
При взаємодії о-А. з о-дигідроксисполуками утворюються заміщені феноксазину, з фосгеном — бензоксазолон:
о-А. одержують взаємодією 2-нітрохлорбензену з лугом з наступним відновленням нітрогрупи Na2S або воднем (каталізатор Nі/Cr, 0,6 MПа, 75 °С, в етанолі). м-А. у промисловості отримують з натрієвої солі метанілової кислоти:
або обробкою резорцину при T 200 °С 10% водним розчином NН3 (каталізатор NН4Сl). п-А. синтезують з 4-нітрохлорбензену омиленням розчином лугу (NаОН, 170 °С, 0,8 МПа) з подальшим відновленням нітрогрупи NaНS (T 140 °С, 0,5 МПа) або електролітичним відновленням нітробензену в розчині Н2SО4:
Ацетильна похідна п-А. — п-ацетиламінофенол (парацетамол) — жарознижувальний і болезаспокійливий засіб. Фенацетин (ацетильна похідна етилового етеру п-А. — фенетидину) — жарознижувальний і антиневралгічний засіб. Застосовують у синтезі ЛП, напр. о-А. — проміжний продукт у синтезі нітроксоліну, м-А. — проміжний продукт у виробництві п-аміносаліцилової кислоти (ПАСК). А. застосовують у виробництві сірчистих та азобарвників; п-А. і його похідні (метанол, гліцин, амідол та ін.), а також о-А. — як проявники у фотографії; о-А. і п-А. входять до складу барвників хутра; N-метильна похідна о-А. — барвник для волосся. А. подразнюють слизові оболонки, викликають дерматити. ГДК для м-А. 5 мг/м3.
Общая органическая химия. В 12 т. / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. — Т. 3. Азотсодержащие соединения / Под ред. И.О. Сазерленда. — М., 1982.